北京时间4月19日凌晨，欧冠1/4决赛第二回合开打：那不勒斯主场迎战AC米兰。上半场，吉鲁点球不中之后打进一球；下半场，托莫里点球不中，奥斯梅恩进球。最终，那不勒斯1-1米兰，以两回合总比分1-2被淘汰。
双方首回合的比赛，那不勒斯0-1落败。不过，作为意甲领头羊，又是巨大优势领跑的情况下，广大球迷还是认为他们能够实现主场翻盘。
第22分钟，米兰获得点球，吉鲁主罚被扑出。
第43分钟，莱奥长途奔袭连过数人分球，吉鲁捡饼成功。
第79分钟，托莫里点球不中。
第92分钟，奥斯梅恩进球。
之后，两支球队互有攻守，但都没有再次改变比分。1-1，米兰战平那不勒斯，以2-1的总比分进入欧冠4强。
吉鲁点球不进，让形势变得扑朔迷离迷离起来。如果，那不勒斯就此起始，最终淘汰米兰，那么吉鲁无疑是最大的罪人。好在，他打进杀死比赛的一球，完成了自我救赎。同时，吉鲁也成为欧冠历史上第二年长的进球球员，他今天36岁零200天，仅次于36岁零338天进球的布兰科。
米兰在半决赛的对手，将是本菲卡与国米的胜者。国米在首回合比赛中，2-0战胜本菲卡。米兰兄弟，大概率会师半决赛。那不勒斯被淘汰出局，与他们最近糟糕的状态有关。而在意甲第28轮的比赛中，那不勒斯0-4输给米兰。也许，那场比赛就是欧冠8强战的预演吧。
那不勒斯首发：1-梅雷特、22-迪洛伦佐、13-拉赫玛尼、5-小胡安、6-马里奥-鲁伊、91-恩东贝莱、68-洛博特卡、20-泽林斯基、21-波利塔诺、77-克瓦拉茨赫利亚、9-奥斯梅恩
AC米兰首发：16-迈尼昂、2-卡拉布里亚、24-克亚尔、23-托莫里、19-特奥、33-克鲁尼奇、8-托纳利、10-迪亚斯、4-本纳塞尔、17-莱奥、9-吉鲁
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