9月15日凌晨，欧冠小组赛第2轮继续开战，意甲3强联袂出击，AC米兰和那不勒斯双双完胜对手，算上头一天国米客场2-0击败比尔森胜利，意甲4强本轮小组赛拿到了3场胜利，只有尤文继续挨揍。本轮比赛，他们主场1-2惨遭本菲卡逆转，阿莱格里看上去已经黔驴技穷。
欧冠首轮比赛，尤文客场1-2不敌拥有三大超巨的法甲土豪大巴黎，不过那场比赛尤文下半场对巴黎形成围攻，虽然输球但场面并不差。本轮回到主场迎战上赛季葡超季军本菲卡，阿莱格里的球队可谓是势在必得，米利克和弗拉霍维奇两大中锋联袂首发，尤文排出了一个准备大举进攻的3-5-2阵型。开场仅仅3分钟，米利克就头球破门为尤文迎来梦幻开局。
不过，这个过早的进球也让尤文球员在场上出现了攻守的巨大分歧。本菲卡队趁机展开反击。第38分钟，拉法-席尔瓦禁区弧顶一脚远射击中立柱，尤文逃过一劫。4分钟后，米雷蒂禁区内防守时踩到拉莫斯，主裁判吹罚了点球，国米旧将若昂-马里奥操刀主罚一蹴而就，场上比分变成了1-1。
下半场，本菲卡继续穷追猛打，第54分钟，拉法-席尔瓦禁区内射门被扑，内雷斯补射破门，本菲卡成功反超比分。此时的阿莱格里才如梦方醒，他连续换上迪玛利亚和德西利奥加强进攻，第70分钟，莫伊塞基恩和法焦利两名年轻球员也双双披挂上阵。但尤文的进攻依然不见起色。第70分钟，内雷斯禁区内一脚抽射势大力沉，好在佩林表现神勇将球化解。随着第85分钟弗拉霍维奇的进球被吹，尤文只能接受1-2的结果。而欧冠小组赛开局两连败，在尤文队史上还是第一次。
此役，尤文控球率只有44%，11次射门3次射正打进1球，而客场作战的本菲卡则轰出了19次射门，7次射正打进2球。在1球领先之后，阿莱格里的球队就变得不会踢球，中场更是形同虚设。整场比赛，布雷默、博努奇和达尼洛三大中卫都是在与对面的10名球员相抗衡，其余的尤文球员都在看戏。有一说一，快速领先后龟缩防守最终被追平反超，这是一场经典的阿莱格里式输球。
赛后，囧叔依然嘴硬，在他看来，尤文在比赛的前20分钟做得还是不错，不过在最困难的时候没能做好防守，而上半场最后时刻的点球则严重影响了士气。此外，阿莱格里也并不觉得自己有下课的危险。
事实上，如今的囧叔与首次执教尤文的他相比，已经江河日下。当初的他因材施教就米下锅的能力令人印象深刻，皮亚尼奇踢后腰、曼朱基奇踢左边锋都能踢出花样。但如今，除了龟缩防守之外，阿莱格里似乎已经玩不出其他花样。所以，尤文是时候痛下决心了。
